Nitroglizerina

Nitroglizerina
IUPAC izena 1,2,3-Trinitroxipropano
Izen sistematikoa 2,3-Bis(nitrooxi)propil nitrato
Beste izen batzuk 1,3-Dinitrooxipropano-2-yl nitrato Propane-1,2,3-triil trinitrato
Identifikadoreak
CAS zenbakia	55-63-0 Y
PubChem	4510
ChemSpider	4354 Y
UNII	G59M7S0WS3 Y
EC zenbakia	200-240-8
UN zenbakia	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515 Y
MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	CHEBI:28787 Y
ChEMBL	CHEMBL730 Y
ATC kodea	C01DA02,C05AE01
Beilstein Erreferentzia	1802063
Gmelin Erreferentzia	165859
SMILES o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Y Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Propietateak
Formula molekularra	C3H5N3O9
Masa molarra	227.0865 g mol−1
Masa zehatza	227.002578773 g mol−1
Itxura	Koloregabeko likido
Dentsitatea	1.6 g cm−3 (at 15 °C)
Fusio puntua	14 °C, 287 K, 57 °F
Irakite-puntua	50 °C, 323 K, 122 °F (lehergarria)
Disolbagarritasuna uretan	Pixka bat
Disolbagarritasuna	azetona, eter, bentzeno, alkohol
log P	2.154
Egitura
Koordinazio geometria	Tetragonal C1, C2 eta C3an Trigonal planar N7, N8 eta N9an
Geometria molekularra	Tetraedral C1, C2 eta C3an Dihedral at N7, N8, and N9
Termokimika
Formazio entalpia estandarra ΔfHo298	-370 kJ mol-1
Errekuntza entalpia estandarra ΔcHo298	-1.529 MJ mol-1
Farmakologia
Bioerabilgarritasuna	<1%
Administrazio bideak	Zain barneko, Ahozko, Mihi azpiko, Topiko, Transazaleko
Metabolismoa	Hepatiko
Eliminazioaren erdi bizitza	3 min
Egoera legala	Botiketan bakarrik (S3)(AU)
haurdunaldiaren kategoria	C(AEB)
Lehergarritasun datuak
Talkaren sentikortasuna	handia
Frikzioaren sentikortasuna	handia
Leherketa abiadura	7700 m s−1
EE faktore	1.50
Arriskuak
EU Indizea	603-034-00-X
EB sailkapena	E T+ N
R-esaldiak	R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
S-esaldiak	(S1/2), Txantiloi:S33, S35, Txantiloi:S36/37, S45, Txantiloi:S53, Txantiloi:S61
NFPA 704	3 2 4
Kontrakoa esaten ez bada, emandako datuak baldintza normaletan (25 °C, 100 kPa) hartuak dira.
Erreferentziak

Nitroglizerina (CH₂NO₃-CHNO₃-CH₂NO₃) glizerolaren nitrazioz lortzen den lehergai indartsua da (glizeril trinitratoa). Molekulak hiru nitrato talde ditu.

Ascanio Sobrerok aurkitu zuen 1847an. Egoera puruan likido koloregabea bada ere, normalean kolore horia izaten du, nahiko likatsua da, eta 1,6 g/cm³-ko dentsitatea du. 13 Â°C-an izozten da. Toxikoa da.

Jotzen denean lehertu egiten da, eta horregatik nitroglizerinaren ekoizpena arriskutsua izan da denbora luzean; gaur egun, ordea, arrisku hori ia desagertu da, segurtasun-sistemei esker. Glizerinak azido nitriko eta azido sulfuriko nahaste batekin erreakzionatzean eratzen da. Ziur asko, munduan gehien ekoizten den lehergaia da. Nobelek 1870. urtean asmatu zuen dinamitaren jatorrizko osagai eragilea da, eta 1880. urtean tunelak eraikitzeko erabiltzen zen. Kerik gabeko bolbora askoren osagai gisa erabiltzen da. Nitroglizerinak baditu erabilpenak medikuntzan ere odol hodiak zabaltzeko, bihotzeko minaren kontra, etab.