Isomero

Wikipedia, Entziklopedia askea
Isomeria» orritik birbideratua)
Jump to navigation Jump to search
Etanoaren forma ezberdinak, isomeria konformaziolaren adibide bat

Isomeroak formula kimiko berdina izanda (hau da, atomo proportzio bera izanda molekularen barruan) egitura kimiko ezberdina duten konposatu kimikoak dira. Isomeriagatik molekula hauek ezaugarri ezberdinak dituzte, nahiz eta formula bera izan.

Adibide bat jartzearren alkohol etilikoa eta eter dimetilikoa isomeroak dira, euren formula C2H6O delako. Kimika organikoan isomeria oso ohikoa da, baina gerta daiteke ere kimika inorganikoan, adibidez trantsiziozko metalen artean.

Molekula baten ezaugarriak eta propietate kimikoak interpretatu ahal izateko ez da nahikoa formula enpirikoa jakitea, molekula barnean atomoen kokapena ere ezagutu behar da.Atomoen kopuruak soilik ez du eragiten subtantzia baten izaeran, atomo horien ordenazioa ere kontuan hartu beharrekoa da.]

Isomeria kimika organikoan[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomero organikoak bi multzo nagusitan bana ditzakegu: egiturazko isomeroak eta isomero optikoak, hauen barnean azpiatal ugari bereizi daitekeelarik eta bakoitzak bere ezaugarri eta propietateak ditu.

Isomeria konstituzionala edo egiturazkoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Kate isomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomeria hau karbono atomoen disposizioaren araberakoa da, hau da, molekularen egitura kate modukoa edo adarkatua izan daiteke. Karbono eta hidrogeno atomo kopuru bera izanik, karbonoak lerrokatuta kokatu daitezke edo karbono bati (edo gehiagori) karbono baino bat baino gehiago lotu. Lotura hauen konbinazio ezberdinek sortzen dituzte kate isomero ezberdinak.

Kokapen isomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomeria mota hau karbonozko eskeleto bera duten baina talde funtzionala karbono ezberdinetan kokatzen den molekuletan ematen da. Hau da, karbono atomoak eta haien arteko loturak leku berean mantenduz, talde funtzionala karbono bati edo besteari lotzen zaionaren arabera, kokapen isomero bat edo bestea lortuko da.

Konpentsazio isomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Metameria bezala ere ezagutzen den isomeria mota honen bereizgarri da kate hidrokarbonatua luzera ezberdineko kateetan banatzen duen talde funtzional bat duela. Hau da, talde funtzionala aurkitzen den puntutik molekula zatituz gero, luzera ezberdineko bi kate lortuko lirateke eta lorturiko kateen ezberdintasunak (beti ere karbono atomo kopuru totala mantenduz) ematen dizkigu konpentsazio isomero ezberdinak. Bestalde, isomeriaren izendapen mota hau gaur egun ez da oso erabilia nahiz eta lehen aldehido eta zetonei ere aplikatua izan.

Isomeria funtzionala[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Karbonozko hezurdura mantenduz talde funtzionala aldatzen den isomeria da hau, eta azken honen kokapena alda daiteke edo ez. Hemen ere karbono atomoen eta hauen arteko loturen kokapena ez da aldatzen, bai ordea hauei loturik dagoen talde funtzionala. Gainera, talde funtzionala aldatzeaz gain, honen kokapena ere alda daiteke eta konbinazio ezberdinekin lortzen dira isomero funtzional ezberdinak.

Tautomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Atomo baten (gehienetan hidrogenoa) transposizioan oinarrituriko isomeria mota berezia da hau. Hau da, hidrogeno atomo bat molekulako puntu batetik bestera mugitzen denean, lotura ezberdinak osatzen dira eta honekin tautomero ezberdinak. Gainera, bi tautomeroen arteko oreka egonkor bat sortu ohi da.

Isomeria espaziala edo estereoisomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomeria konformazionala[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomeria konfigurazionala[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Molekula diferenteak dira, konposizio eta konstituzio berdina dute baina atomoen kokapen espaziala desberdina da. Isomero batetik bestera pasatzeko lotura bat apurtu behar da (behar den energia handia da), isomeroak banagarriak dira. Bi taldetan banatzen dira: isomeria geometrikoa eta isomeria optikoa.

Isomeria geometrikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Lotura bikoitz bat edo eraztun bat dagoenean ematen da, karbonoari lotuta dauden atomoen errotazio askea eragozten duelako. Horregatik, kokapen espazial desberdina eman daiteke, molekula desberdinak sortuz. Isomeria hau desagertzen da karbono batek bi talde berdinei lotuta badago.

Cis-trans[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Alkenoetan: Lotura bikoitz estereogeniko bat dagoenean ematen da. Erreferentzia plano batekiko (lotura bikoitzaren bi karbonoak hartzen dituena) erreferentziako bi ligandoak alde berean, cis edo kontrako aldeetan, trans daudela adierazten dute. Gehienetan, erreferentzia-ligandoak berdinak dira, H atomoak adibidez.

Cis-trans-2-Buten Fi.svg

Eraztunetan: Bi zentro estereogeniko dituen konposatuetan ematen da. Kasu honetan, erreferentzia planoa eraztuna izango da eta erreferentziako bi ligandoak alde berean, cis edo kontrako aldeetan, trans daudela adierazten dute.

Cis-trans2.png
E/Z[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Hiru edo lau ordezkatzaile desberdin agertzen direnean alkenoaren lotura bikoitzean erabiltzen da. Karbono bakoitzaren ordezkatzaileen lehentasuna kalkulatzen da Cahn-, Ingold- eta Prelog-en arauak jarraituz. E/Z hizkiak alemaniaretik datoz, Z zusammen hitzatik dator, lkarrekin esan nahi duena eta E entgegen hitzatik dator, kontrako esan nahi duena.

Lehentasun handieneko bi ordezkatzaileak alde berean badaude, Z izango da. Aldiz, lehentasun handieneko bi ordezkatzaileak kontrako aldean badaude, E izango da.

Isomeria optikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]
Diasteroisomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Zentro estereogeniko anitzeko molekula kiraletan agertzen da. Molekula hauetan enantiomeroak daude, ispilu irudi gainezartezinak (estereozentro guztien konfigurazioa aldatua), baina baita estereozentro guztien konfigurazioa aldatuta ez dutenak, diastereoisomeroak.

”n” estereozentro (normalean “n” karbono asimetriko) dituen egitura molekular bati 2n estereoisomero konfigurazional desberdin dagozkio eta 2n-1pare enantiomeriko. Hauetatik “meso” formak kendu behar dira.

Epimeroak: Zentro bakar baten konfigurazioa aldatuta duten diastereoisomeroak dira

Adibidez, 3-bromo-butan-2-ola bi zentro estereogeniko dauzka, beraz, 4 forma posible dauzka. (2S,3S) 3-bromo-butan-2-ola molekulan eta (2R,3R) 3-bromo-butan-2-ola molekulan bi zentruen konfigurazioa kontrakoa da, enantiomeroak dira. Aldiz, (2S,3S) 3-bromo-butan-2-ola eta (2R,3S) 3-bromo-butan-2-ola molekulak begiratzen baditugu ikusten dugu bakarrik zentru bat aldatuta daukatela, beraz, hauek bi diastereoisomeroak dira, epimeroak hain zuzen ere.

Nahaste errazemikoa eta meso formak[aldatu | aldatu iturburu kodea]
Biraketa ahalmen espezifikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

[Isomeria laua edo egiturazkoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Isomeria mota hau formula lauen bidez azaltzen da. Molekulen arteko desberdintasunak atomoen loturetan dautza.

Azpi-motak:

  • Kateazkoa: Isomeria honetan molekula barruan atomoak orden desberdinetan kokatzen dira, karbono egitura ezberdina izanik. Batzuetan karbono atomoek kate linealak osatzen dituzte, baino forma adarkatuak ere har ditzakete. Hori pentanoaren isomeroarekin gerta daiteke.
  • Kokagunekoa: Isomeria honetan talde funtzionalak molekularen kokapen ezberdinetan daude. Adibidez, -OH taldea toki desberdinetan dago pentanol arruntean, 2-pentanolen eta 3-pentanolen.
  • Funtziozkoa: Bi molekulek forma enpiriko bera dutenean baino funtzio organiko desberdina. Adibidez, propanona (zetona bat) eta propanal (aldehidoa).

Estereoisomeria edo isomeria espaziala[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Molekulen isomeria antzemateko ez du balio molekulen formula lauak. Molekulen arteko desberdintasunak atomoen kokapen espazialen daude.

  • Geometrikoa edo Cis-Trans: Lotura bikoitza duten karbono atomoetan ematen da.
  • Isomeria optikoa: Enantiomero izeneko molekulekin ematen da. Molekula horiek ia berdinak dira, baino planoarekin ez dira simetrikoak, eta bietako bat bestearen ispiluko irudia da. Gainera, bi molekula enantiomeroak ezin dira gainjarri ( pertsona baten bi eskuekin gertatzen denaren antzera). Molekula enantiomeroek antzeko ezaugarri fisiko-kimikoak dituzte, bat izan ezik: argi polarizatua norabide ezberdinetan desbideratzen dute. Argiaren bibrazio-planoa eskuinalderantz bideratzen badu, dextrogiro deitzen zaio molekula enantiomeroari,eta ezkerralderantz desbideratzen badu,lebogiroa.]

Isomeria kimika inorganikoan[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Wikimedia Commonsen badira fitxategi gehiago, gai hau dutenak: Isomero Aldatu lotura Wikidatan