Artikulu hau "Kalitatezko 1.000 artikulu 12-16 urteko ikasleentzat" proiektuaren parte da

Aldehido

Wikipedia, Entziklopedia askea
Jump to navigation Jump to search

Aldehido baten egitura basikoa

Aldehido edo alkanal bat formilo talde bat duen konposatu organiko bat da. Formilo taldea talde funtzional bat da, R-CHO egiturarekin, karbonilo bat zentroan (karbono atomo bat lotura bikoitzarekin oxigeno atomo batekin) hidrogeno bati lotua eta R talde batekin alboan[1]. R talde hori edozein alkilo izan daiteke. R gabeko taldeari aldehido taldea edo formilo taldea izena ematen zaio. Aldehidoak zetonen ezberdinak dira, karboniloa karbono eskeletoaren bukaeran jartzen delako, eta ez bi karbono atomoen artean. Aldehidoak oso ohikoak dira kimika organikoan.

Aldehidorik sinpleena R-ren lekuan hidrogeno atomoa duen formaldehidoa da.

Estruktura eta loturak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Aldehidoen karbonoa, sp2-an dago hibridatua. Karbono zentroa dute, oxigenoari loturiko lotura bikoitza eta hidrogenoari loturiko lotura bakarra. Karbonoai loturiko hidrogenoaren lotura ez da gehienetan azidoa. Izan ere, base konjokatuaren errosonantzia estabilizazioaatik. Aldehido baten α-hidrogenoak askoz azidoagoa da alkano batena baino. (aldehidoak Pka 17 inguruan dauka eta alkanoaren azidiitatea pka 50 inguruan dabil).

Azidotze hau, (i) formil zentroaren elektroien erauzketaren kalitatearen edota (ii) base konjokatuaren enolatoko anioiak karga negatiboak deslokalizatzearen ondorioz gertatzen da.

Propietateak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Propietate fisikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  • Karbonilo taldearen lotura bikoitza, parte batetik kobalentea eta beste parte batetik ionikoa. Hau, karbonilo taldearen polarizazioa dela eta sortzen da. Fenomeno honi, resonantzia deritzo.
  • Karbono sp3an loturik dauden hidrogenoei, alfa posizioan karonilo taldean, isomeria tautomerikoa daukate. Aldehidoak, alkohol primarioaren deshidrataziotik lortu daitezke, potasio permanganatoa erabiliz. Zetonak ere, alkohol baten desidrataziotik lortzen dira, baina aldehidoak ez bezala, alkohol sekundario batengatik. Erreakzioa ahuela izanbehar da, izan ere, bortzitza bada, azido karboxiliko bateraino da.

Propietate kimikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  • Erreduktoretzat jokatzen dute.
  • Aldehidoen eta zetonen erreakzio tipikoena, adizio nukleofilikoa da.

sustituto

Nomenkaltura[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Izendatzen dira -al atzizkia gehietzen izendatutakoari. Aldehido simpleenak, metanal y etanal, beste izen batzuk ditu non IUPACen identzatze estandarra ez duten betetzen. formaldehido eta acetaldehido erabiliagoak dira hurrenez hurren IUPACek onartuak. Hurrengo aldeidoentzat serie hologoa hau da: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...).

Aldehidoak ordezko gisatzat ez dira berdin izendatzen.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Alkohol primarioen oxidazioa

PCC erabiliz, alkohol primarioa, aldehidora oxidatzen da.

Alkenoen ozonolisia

Lehenik ozonolosia egiten da eta gero erredukzio bat. Agente erreduktoreak: Zn, Pd.

Nitrilo, ester eta kloruro azidoen erredukzioa

  • Nitriloen erreduzkioa

DIBAL-H erabiltzen da eta gero hidrolisi azidoa egiten da.

  • Kloruro azidoen erreduzkioa

Tri-terc-butoxialuminioa eta litio hidruroa erabilten da. Erreakzioa hau tenperatura hotzean egiten da.

  • Esterraren erredukzioa

DIBAL-H erabiltzen da. Erreakzio hau temperatura hotzean egiten da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. IUPAC Gold Book Aldehidoak