Bisfenol A

Wikipedia, Entziklopedia askea
Bisfenol A
Bisphenol A.svg
Formula kimikoa C15H16O2
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta karbono
Mota Bisfenol
Ezaugarriak
Fusio-puntua 158 °C
156 °C
Irakite-puntua 220 °C
Masa molekularra 228,115 u
Erabilera
Elkarrekintza androgen receptor (en) Itzuli eta estrogen receptor 2 (en) Itzuli
Rola occupational air pollutants (en) Itzuli, Estrogens, Non-Steroidal (en) Itzuli eta free radical scavengers (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
Identifikatzaileak
InChlKey IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 80-05-7
ChemSpider 6371
PubChem 6623
Reaxys 1107700
Gmelin 33216
ChEMBL CHEMBL418971
NBE zenbakia 2430
RTECS zenbakia SL6300000
ZVG 13980
DSSTox zenbakia SL6300000
EC zenbakia 201-245-8
ECHA 100.001.133
MeSH C006780
RxNorm 1433347
Human Metabolome Database HMDB0032133
UNII MLT3645I99
KEGG C13624
PDB Ligand 2OH

Bisfenol A (BPA) konposatu organikoa da (CH3)2C(C6H4OH)2 formula duena, bisfenolen familikoa, eta hidroxifenil ordezkatzaile bi dituena. Solido kolorgea da, disolbatzaile organikoetan disolbagarria, baina apenas uretan.

Polimero komertzialki inportante batzuen aitzindaria da hala nola polikarbonatoak eta epoxi erretxinak[1].

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bisfenol A azetona bi baliokide fenolekin erreakzionaraziz sintetizatzen da. Azetonari sor zaio A letra. Azido sendoek katalizatzen dute erreakzioa hala nola azido klorhidrikoak. Azetonak elektroizale moduan jokatzen du; hau da, elektroi-aberatsak diren konposatuekin erreakzionatzen du. Katalizatzaile azidoak azetonaren oxigenoa protonatzen du, ondorioz elektroizaletasuna handituz eta erreakzioa bizkortuz. Fenolak nukleozale moduan jokatzen du. Laburtuz, ordezkapen aromatiko elektroizaleen erreakziobideari jarraitzen zaio[2].

Bisfenol Aren sintesiaren eskema. para isomeroa marraztu da produktu bakar moduan

Erreakzioak hiru isomero sortzen ditu: batek bi hidroxiloak orto posizioetan ditu, beste batek para posizioetan eta hirugarreak orto eta para posizioetan. Bigarrena da sintesian interesa duena. Hirurak separatzeko beraien disolbagarritasun eta urtze-puntu diferenteak baliatzen dira.

Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bisfenol A usatzen da batez ere polikarbonatoak eta epoxi erretxinak sintetizatzeko. Bi polimero-mota hauek erabilera praktiko oso zabala dute.

Polikarbonatoak ekoizteko bisfenol A fosgenoarekin erreakzionaraztea izan da ohiko bidea. Alabaina, fosgenoa oso toxikoa da eta gaur egun, difenil karbonatoa erabiltzen da bere ordez[2].

Polikarbonatoaren sintesia fosgenoa baliatuz

Epoxi erretxinak bisfenol Aren eta epiklorhidrinaren arteko erreakzioaren ondorioz sortzen dira. Prozesu industrialean erabilitako epiklorhidrina eta bisfenol A kantitateak ez dira ekimolekularrak; eskuarki epiklorhidrina soberan botatzen da, oligomeroak sor daitezen ebitatzeko[2].

Osasun-eraginak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bisfenol Ak estrogeno naturala imitatzeko gaitasuna du. Horren arrazoia da bisfenol Aren eta estradiolaren fenol taldeak oso antzekoak direla kimikoki. Bisfenol Ak estrogenoak eragiten dituen mekanismoetako batzuk lanean jartzen ditu. Ondorioz, disruptore endokrinotzat jotzen da[3].

Ingurugiro-eraginak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bisfenol A ingurugiro-poluitzailea da. Ingurugirora bide askoetatik iritsi daiteke hala nola naturan isurtzen diren plastikoetatik, zabortegietako isurietatik edo ur-zikinen tratamendurako araztegietatik. Isuriek lehorreko landareei zien ureetako animaliei eragiten diete. Nitrogenoaren finkapenari[4] eta arrainen sexuari eragiten die, besteak beste.

Euskal Herrian, Gernikako araztegiaren inguruan bizi den Chelon labrosus korrokoi-populazioan atzeman ziren lehen aldiz bisfenol Aren eragin xenoestrogenikoak, 2007an. Aztertutako ale arretatik % 30 bisexualak ziren, eta arren odol-plasman bitelogenina detektatu zen, espezifikoki emeena den arren[5].

Geroago, euskal kostaldeko toki gehiagotan ere atzeman dira feminizaturiko arrainak: Abran, Ondarroan, Deban eta Pasaian, besteak beste. Ur-araztegietako isuriak dira bisfenol Aren isurketa-iturri nagusiak.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. (Ingelesez) Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef et al.. (2000). «Phenol Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. Noiz kontsultatua: 2021-02-28.
  2. a b c Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 118-124 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
  3. Kwon, Jung-Hwan; Katz, Lynn E.; Liljestrand, Howard M.. (2007-10). «Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay» Chemosphere 69 (7): 1025–1031. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. ISSN 0045-6535. PMID 17559906. Noiz kontsultatua: 2021-02-28.
  4. (Ingelesez) Fox, Jennifer E.; Gulledge, Jay; Engelhaupt, Erika; Burow, Matthew E.; McLachlan, John A.. (2007-06-12). «Pesticides reduce symbiotic efficiency of nitrogen-fixing rhizobia and host plants» Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (24): 10282–10287. doi:10.1073/pnas.0611710104. ISSN 0027-8424. PMID 17548832. Noiz kontsultatua: 2021-02-28.
  5. Valencia López, Ainara. (2015-09-01). «Araztegietako isurkinek feminizaturiko arrainak» Zientzia.eus Noiz kontsultatua: 2021-02-28.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]