Imidazol

Wikipedia, Entziklopedia askea

Imidazola C3N2H4 formulako konposatu organiko aromatikoa da, heteroziklo aromatikoen multzokoa. Diazol gisa sailkatzen eta ez du ondo ondoko nitrogeno-atomorik[1].

Imidazol
Imidazole structure.svg
Formula kimikoaC3H4N2
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutanitrogeno, karbono eta hidrogeno
Base konjokatuaImidazolato
Tautomeroa4H-imidazole (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,23 g/cm³
Fusio-puntua90 °C
Irakite-puntua256 °C
Masa molekularra68,037448 Da
Erabilera
RolaEntzimen inhibitzaile
Identifikatzaileak
InChlKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia288-32-4
ChemSpider773
PubChem795
Reaxys103853
Gmelin16069
ChEBI1417
ChEMBLCHEMBL540
RTECS zenbakiaNI3325000
ZVG27150
DSSTox zenbakiaNI3325000
EC zenbakia206-019-2
ECHA100.005.473
CosIng34566
MeSHC029899
Human Metabolome DatabaseHMDB0001525
UNII7GBN705NH1
KEGGC01589

Uretan disolbatzen den solido kolorgea da.

Produktu natural asko, alkaloideek bereziki, imidazol eraztunak dituzte beren egituretan. Botika askok ere, antibiotiko batzuk etsenplurako, izaten dute imidazol eraztuna beren egituretan.

Pirimidina eraztunarekin batzean purina eratzen du, naturako nitrogenodun heteroziklo ugariena dena[2].

Egitura eta ezaugarriak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bost begi dituen eraztuna da Imidazola eta bi tautomero ditu hidrogeno-atomoa nitrogeno batekin edo bestearekin era dezakeelako lotura. Oso polarra da, bere momentu dipolarra 3,67 D-ko izanik[3]. Uretan oso disolbagarria da horren ondorioz.

Imidazola aromatikoa da eraztun laua duelako eta 6 π elektroi dituelako. Erresonantzia-egituretako batzuk behean erakusten dira:

Resonance-imidazole.svg

Imidazola anfoterikoa da, hots, azido edo base bezala joka lezake. Azidoa denean 14,5 pKa du, azido karboxilikoak, fenolak eta imidak baino azidotasun txikiagoa du, baina alkoholak baino azidoagoa da.

Desprotonatzen bada imidazolido anioia eratzen du, piridina baino 6 bider basikoagoa dena. Basikotasuna kokatzen da elektroi-bikote bakartia duen nitrogenoan. Protonatzen bada imidazolio katioia eratzen da.

Ezkerrean imidazolido anioia eta eskuniean imidazolio katioia

Imidazolaren anioiak zein katioiak gatzak eratzen dituzte. Lehenei imidazolato esaten zaie eta sodio imidazolatoa ( NaC3H3N2) da ezagunena. Bigarrenen artean imidazolio kloruroa eta imidazolio nitratoa dira ezagunak, likido ioniko gisa eta karbeno egonkorren aitzindari gisa usatzen dira.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Heinrich Debus kimikari alemaniarrak sintetizatu zuen lehen aldiz Imidazola. Glioxala, formaldehidoa eta amoniakoa nahastu zituen[4].

Imidazole from glyoxal aldehyde ammonia.svg

Erreakzionatzaileak dibentzoiloa, bentzaldehidoa eta amoniakoa badira 2,4,5-trifenilimidazola erdiesten da[5].

Debusek abiatutako sintesibideaz gain beste batzuk ere aipa daitezke.

Adibidez, 1,2-diaminoalkenoak azido azetiko glazialetan alkoholekin, azido karboxilikoekin edo aldehidoekin tratatzen badira, imidazola eta bere deribatu ordezkatuak sintetiza daitezke. Deshidorgenazioa eragitek aluminioa edo platinoaren moduko katalizatzaileak behar izaten dira.

Imidazole two-bond-method.svg

Nitrogenoan ordezkatzaileak dituzten α-aminozetonak eta formamida ere balia daitezke imidazola sintetizatzeko.

(1,2)(3,4) formation imidazole.svg

Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Histina

Imidazola konposatu biologiko inportante askoren parte da. Histidina aminoazidoa da nagusia, imidazoleko albo-kate bat baitauka. Histidina proteina eta entzima askotan dago eta hemoglobinaren egituran eta estekatze-funtzioetan ezinbesteko papera jokatzen du.

Imidazolaren deribatu ordezkatu asko oso erabilgarriak dira onddoen bidezko infekzioak tratatzeko[6] .

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-11-14).
  2. (Ingelesez) Rosemeyer, Helmut. (2004). «The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products» Chemistry & Biodiversity 1 (3): 361–401. doi:10.1002/cbdv.200490033. ISSN 1612-1880. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
  3. (Ingelesez) Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John. (1981-12-01). «The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation» Zeitschrift für Naturforschung A 36 (12): 1378–1385. doi:10.1515/zna-1981-1220. ISSN 1865-7109. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
  4. (Ingelesez) Debus, Heinrich. (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal» Justus Liebigs Annalen der Chemie 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
  5. Crouch, R. David; Howard, Jessica L.; Zile, Jennifer L.; Barker, Kathryn H.. (2006-11-01). «Microwave-Mediated Synthesis of Lophine: Developing a Mechanism To Explain a Product» Journal of Chemical Education 83 (11): 1658. doi:10.1021/ed083p1658. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).
  6. Comprehensive pharmacy review. (6th ed. argitaraldia) Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins 2007 ISBN 0-7817-6561-7. PMC 73994122. (Noiz kontsultatua: 2021-11-07).

Ikus, gainera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]