Tioeter

Wikipedia, Entziklopedia askea
Tioeter
FunktionelleGruppen Thioether.svg
MotaSulfuro eta Organosufre-konposatu
Identifikatzaileak
Gmelin16385

Tioeter edo sulfuro funtzio-talde organiko bat da eter funtzio-taldearen analogoa non bi kate karbonatuen artean zubi egiten duen atomoa sufrea da eta ez oxigenoa: R-S-R'[1]. Sufrea duten konposatu asko bezala tioeter lurrunkorrei kiratsa darie[2].

Sufre eta oxigenoa taula periodikoan talde bereko elementuak direnez, anfigenoak bi-biak, eterren eta tioeterren kimikak ezaugarri amankomunak ditu kasu askotan.

Nomenklatura[aldatu | aldatu iturburu kodea]

IUPAC-ek sulfuro izendapena lehenesten du kimika-literatura modernorako[3]. Alabaina, bi izendapenak dabiltza. Adibidez, (CH3)2S dimetil sulfuro gisa ezagutzen da, baina C6H5SCH3-ri tioanisol esaten zaio eskuarki metilfenil sulfuroren ordez, bere kide den anisolarenkin analogiaz, C6H5OCH3.

Ezaugarriak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Tioeterren ezaugarri behienena beren usain sendoa da, kirasdunak izatea alegia. Usaina erabilerarako muga da tioeter lurrunkorren kasuan. Ezaugarri fisikoei gagozkielarik, eterren oso antzekoak dituzte, baina ez dira horren lurrunkorrak, fusio-puntua handiagoa dute eta ez dira horren hidrofilikoak.

Tioeterrak agente inportanteak dira biologian, bereziki metionina aminoazidoaren eta biotina kofaktorearen bidez.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Tioeterrak prestatzeko ohiko bidea tiolen alkilazioa da. Erreakzio hauek base baten aurrean jazoten dira eskuarki.

Beste sintesibide bat da disulfuroak konposatu organolitikoekin edo Grignaden erreaktiboekin tratatzea.

Adizio-erreakzioen bidez ere sintetiza daitezke alkenoak tiolekin tratatuz. Maiz fotohasarazle bat baliatzen da erreakzio abiarazteko[4].

Erreakzioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Eterrak orohar oxigenoak oxidatzen ez baditu ere, tioeterrak errazki oxidatzen dira sulfoxidora zein gerora sulfonara oxida daitekeen. Hidrogeno peroxidoa izaten da oxidatzaile tipikoa. Adibidez:

  1. 1,4,7-tritiaziklononanoa
    , dimetil sulfoxidoa
  2. , dimetil sulfona

Tioeterretako sufre-atomoa erraz alkila daiteke, eterren oxigenoarekin pasatzen ez den bezala. Sulfonio gatz egonkorrkl erdiesten dira, trimetilsulfonio ioduroaren modukoak.

Tioeterrek trantsizio-metalekin konposatu konplexuak eratzen dituzte. . Adibidez, 1,4,7-tritiaziklononanoak tioeter ziklikoak hiru hortzetako estekatzaile moduan jokatzen du.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
  2. Cremlyn, R. J. W.. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley ISBN 0-585-26572-0. PMC 45729835. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
  3. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - thioethers (T06354)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
  4. Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N.. (2010-02-17). «Thiol-Ene Click Chemistry» Angewandte Chemie International Edition 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. ISSN 1433-7851. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]