Tioeter

Tioeter
Mota	Sulfuro eta Organosufre-konposatu
Identifikatzaileak
Gmelin	16385

Tioeter edo sulfuro funtzio-talde organiko bat da eter funtzio-taldearen analogoa non bi kate karbonatuen artean zubi egiten duen atomoa sufrea da eta ez oxigenoa: R-S-R'^[1]. Sufrea duten konposatu asko bezala tioeter lurrunkorrei kiratsa darie^[2].

Sufre eta oxigenoa taula periodikoan talde bereko elementuak direnez, anfigenoak bi-biak, eterren eta tioeterren kimikak ezaugarri amankomunak ditu kasu askotan.

Nomenklatura

IUPAC-ek sulfuro izendapena lehenesten du kimika-literatura modernorako^[3]. Alabaina, bi izendapenak dabiltza. Adibidez, (CH₃)₂S dimetil sulfuro gisa ezagutzen da, baina C₆H₅SCH₃-ri tioanisol esaten zaio eskuarki metilfenil sulfuroren ordez, bere kide den anisolarenkin analogiaz, C₆H₅OCH₃.

Ezaugarriak

Tioeterren ezaugarri behienena beren usain sendoa da, kirasdunak izatea alegia. Usaina erabilerarako muga da tioeter lurrunkorren kasuan. Ezaugarri fisikoei gagozkielarik, eterren oso antzekoak dituzte, baina ez dira horren lurrunkorrak, fusio-puntua handiagoa dute eta ez dira horren hidrofilikoak.

Tioeterrak agente inportanteak dira biologian, bereziki metionina aminoazidoaren eta biotina kofaktorearen bidez.

Sintesia

Tioeterrak prestatzeko ohiko bidea tiolen alkilazioa da. Erreakzio hauek base baten aurrean jazoten dira eskuarki.

${\ce {RBr + HS-R' -> RSR' + HBr}}$

Beste sintesibide bat da disulfuroak konposatu organolitikoekin edo Grignaden erreaktiboekin tratatzea.

${\ce {R3CLi + R'S-SR'' -> R3CSR' + R''SLi}}$

Adizio-erreakzioen bidez ere sintetiza daitezke alkenoak tiolekin tratatuz. Maiz fotohasarazle bat baliatzen da erreakzio abiarazteko^[4].

${\ce {R-CH=CH2 + HS-R' -> R-CH2CH2-S-R'}}$

Erreakzioak

Eterrak orohar oxigenoak oxidatzen ez baditu ere, tioeterrak errazki oxidatzen dira sulfoxidora zein gerora sulfonara oxida daitekeen. Hidrogeno peroxidoa izaten da oxidatzaile tipikoa. Adibidez:

1,4,7-tritiaziklononanoa
${\ce {S(CH3)2 + H2O2 -> OS(CH3)2 + H2O}}$ , dimetil sulfoxidoa
${\ce {OS(CH3)2 + H2O2 -> O2S(CH3)2 + H2O}}$ , dimetil sulfona

Tioeterretako sufre-atomoa erraz alkila daiteke, eterren oxigenoarekin pasatzen ez den bezala. Sulfonio gatz egonkorrkl erdiesten dira, trimetilsulfonio ioduroaren modukoak.

${\ce {S(CH3)2 + CH3I -> [S(CH3)3]^+I^-}}$

Tioeterrek trantsizio-metalekin konposatu konplexuak eratzen dituzte. . Adibidez, 1,4,7-tritiaziklononanoak tioeter ziklikoak hiru hortzetako estekatzaile moduan jokatzen du.

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
↑ Cremlyn, R. J. W.. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley ISBN 0-585-26572-0. PMC 45729835. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - thioethers (T06354)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
↑ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N.. (2010-02-17). «Thiol-Ene Click Chemistry» Angewandte Chemie International Edition 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. ISSN 1433-7851. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

Kanpo estekak

Datuak: Q727732
Multimedia: Thioethers / Q727732

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

[2] Cremlyn, R. J. W.. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley ISBN 0-585-26572-0. PMC 45729835. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

[3] Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - thioethers (T06354)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

[4] Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N.. (2010-02-17). «Thiol-Ene Click Chemistry» Angewandte Chemie International Edition 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. ISSN 1433-7851. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

[1]

[2]

[3]

[4]