Kloroformo

Kloroformo
	Irudi gehiago
Formula kimikoa	CHCl3
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono, kloro eta hidrogeno
Mota	haloform (en) eta chlorinated hydrocarbon (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,48 g/cm³ (20 °C)
Soinuaren abiadura	987 m/s (25 °C, likido)
Disolbagarritasuna	0,5 g/100 g (ur, 25 °C)
Momentu dipolarra	1,04 D
Fusio-puntua	−63 °C ; −64 °C ; −63 °C ; −63,6 °C
Irakite-puntua	62 °C (760 Torr); 61 °C ; 61,17 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	1,04 D
Formazio entalpia estandarra	−131,8 kJ/mol
Lurrun-presioa	160 mmHg (20 °C)
Ura-oktanol banatze kofizientea	1,97
Masa molekularra	117,914 Da
Erabilera
Rola	occupational carcinogen (en) , inhalational anaesthetic (en) , developmental toxicant (en) , kantzerigeno eta arma
Arriskuak
NFPA 704	0 2 0
Denbora laburreko esposizio muga	9,78 mg/m³ (baliorik ez)
Esposizioaren goiko muga	240 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
IDLH	2.440 mg/m³
Berokuntza globalerako gaitasuna	20
Eragin dezake	chloroform exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	67-66-3
ChemSpider	5977
PubChem	6212
Reaxys	1731042
Gmelin	35255
ChEBI	1837
ChEMBL	CHEMBL44618
RTECS zenbakia	FS9100000
ZVG	12870
DSSTox zenbakia	FS9100000
EC zenbakia	200-663-8
ECHA	100.000.603
MeSH	D002725
RxNorm	1362698
Human Metabolome Database	HMDB0029596
KNApSAcK	C00062649
UNII	7V31YC746X
NDF-RT	N0000171757
KEGG	C13827
PDB Ligand	MCH

Kloroformoa edo triklorometanoa CHCl₃ formulako gai elkartu organikoa da, organokloratuen familiakoa. Isurkari kolorgea, astuna, lurrunkorra eta toxikoa da. Arinki disolbagarria uretan eta nahaskorra alkoholetan. Antzina, anestesiko gisa erabiltzen zen. Gaur egun, disolbatzaile, pestizida eta intsektizida gisa erabiltzen da^[1].

Naturan

Ingurumenean, oro har, 600.000 tona/urteko kloroformo-fluxua egoten da. Horren jatorria % 90ean naturala da^[2]. Itsasoko alga askok kloroformoa ekoizten dute eta baita lurreko onddoek ere^[3].

Kloroformoa oso erraz lurruntzen da ur-gainazaletatik edo lurzorutik eta airetan degradatu egiten da fosgenoa, diklorometanoa, formil kloruroa, karbono monoxidoa, karbono dioxidoa eta hidrogeno kloruroa eratuz. 55 eta 620 egun bitarteko batez besteko bizitza du airetan.

Biodegradazioa uretan zein lurzoruetan geldoa da. Kloroformoa ez da metatzen modua adierazgarrian uretako bizidunetan.

Historia

XIX.mendearen lehen erdialdean hainbat kimikarik sintetizatzea lortu zuten kloroformoa. Jean-Baptiste Dumas kimikari frantsesak eman zizkion formula enpirikoa eta izena 1834an.

1847an Jamen Y Simpson mediku eskoziarra izan zen kloroformoaren eragin anestesikoa gizakiengan frogatu zuen lehena^[4]. Arrakasta izan zuen eta medikuen artean kloroformoa anestesiko moduan usatzea izugarri hedatu zen. Adibidez, 1895ean astero 750.000 dosi prestatzen ziren Britainia Handian asteko^[5].

The Discovery of Chloroform. Keinu hizkuntza, 1913

Kloroformoaren erabilerak hainbat pazienteen heriotzak eragin zituenez laster hasi ziren mediku batzuk bere erabilera gaitzesten. Britainia Handian, etsenplurako, 1864 eta 1910 artean batzorde ugari antolatu zen kloroformoaren eragina aztertzeko, baina ez ziren inoiz ondorio zehatzetara ailegatu. 1911an Levyk animaliekin eginiko esperimentuen frogatzea lortu zuten kloroformoak fibrilazio kardiakoa eragin lezakeela. Horrek ez zuen eten bere arrakasta. 1865 eta 1920 artean Britainia Handian eta hizkuntza alemaneko herrietan buruturiko anestesien % 80 eta % 95 bitartean kloroformoaren bidez burutu ziren. Gerora egin ziren azterketa estatistikoek aditzera eman zuten kloroformoa erabiliz arazo bat izateko aukera 1:3.000 eta 1:6.000 bitartean zegoela; eterrena berriz 1:14.000 eta 1:28.000 artean zegokeen^[6].

Oxido nitrosoa anestesiko moduan usatzea zabaltzen hasteak eta 1932an hexobarbitala aurkitu izanak kloroformoaren erabilera murrizten joatera eraman zuten. Egun ez du ohiko erabilerarik anestesiko gisa.

Produkzioa

Industrialki prestatzeko kloroa eta klorometanoa edo metanoa 400-500 ºCtan erreakzionatzen prestatzen da. Erradikal askeen bidezko erreakzioa da. Emaitza produktu kloratuen nahastean da destilazioz banatzen dena^[7].

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Eskala txikian haloformoaren erreakzioaren bidez presta daiteke azetona eta sodio hipokloritotik abiatuz.

${\ce {3 NaClO + (CH3)2CO -> CHCl3 + 2 NaOH + CH3COONa}}$

Erabilera

Kloroformoaren erabilerarik ugariena da hidrogeno fluoruroarekin erreakzionaraztea monoklorodifluorometanoa ekoizteko (CFC-22), politetrafluoroetilenoaren (tefloiaren) aitzindaria dena.

${\ce {CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl}}$

Industria kimikoan erabilera adierazgarria du disolbatzaile moduan koipeak, olioak, alkaloideak, kautxuak edo argizariak disolbatzeko. Su-itzalgailuetan ere usatzen da.

Laborategian infragorrizko espektroskopian disolbatzaile gisa erabiltzen da beste organokloratu batzuk bezala, kasu karbono tetrakloruroa eta diklorometanoa^[8].

Kloroformoaren aldaera deuteratua, deuterokloroformoa (CDCl₃), disolbatzaile ohikoa da erresonantzia magnetiko nuklearrean^[9].

Erabilera fikzioan

Kloroformoa pertsonen konortea galarazteko eta ez-gai bihurtzeko agente moduan usa daitekeela adieraztean mito moduko bat eraiki dute zinemak eta fikziozko obrek. Kloroformotan bustitako zapia izan da ohiko bidea. Ia ezinezkoa da inor ez-gaitzea eta konorterik gabe uztea kloroformoa gisa horretan baliatuta. Bost minutu behar dira gutxienez hori lortzeko. Kloroformoa helburu kriminalarekin erabili izan denean alkohola edo diazepamaren moduko bestelako substantziekin batera izan da. Halaber, pertsona bat konorterik gabe iraun arazteko kloroformoa usatuta fluxu etengabea behar da eta kokotsari eutsi behar zaio mihiak arnasbidea blokea ez dezan. 1865ean The Lancet aldizkari ospetsuak erronka bota zuen ea nork demostra zezakeen kloroformoa baliatuta konortea bat-batean galaraz zitekeela. 'Betirako ospe zientifikoa' eskaini zuen sari legez, inork ez zuen lortu^[10].

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Gribble, Gordon W.. (2004-10-01). «Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?» Journal of Chemical Education 81 (10): 1441. doi:10.1021/ed081p1441. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ (Ingelesez) Cappelletti, M.; Frascari, D.; Zannoni, D.; Fedi, S.. (2012-12-01). «Microbial degradation of chloroform» Applied Microbiology and Biotechnology 96 (6): 1395–1409. doi:10.1007/s00253-012-4494-1. ISSN 1432-0614. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Guillermo, Roa Zubia. (2001-10-01). «Anestesiaren historia» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Worling, P. M.. (1998-07). «Duncan and Flockhart: the story of two men and a pharmacy» Pharmaceutical Historian 28 (2): 28–33. ISSN 0079-1393. PMID 11620310. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Wawersik, J.. (1997). «[History of chloroform anesthesia»] Anaesthesiologie Und Reanimation 22 (6): 144–152. ISSN 0323-4983. PMID 9487785. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006-07-15). Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia. (2009). Esperimentazioa sintesi organikoan II. EHU, 11 or. ISBN 978-84-692-7054-7..
↑ Irazabalbeitia, Iñaki. (D.L. 1983). Erresonantzia magnetiko nuklearra : onarri teorikoa eta ariketak. Elhuyar ISBN 84-86158-20-6. PMC 434843063. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).
↑ (Ingelesez) «Medical Annotations.» The Lancet 86 (2200): 490–493. 1865-10-28 doi:10.1016/S0140-6736(02)58434-8. ISSN 0140-6736. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

Ikus, gainera

Datuak: Q172275
Multimedia: Chloroform / Q172275

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[2] Gribble, Gordon W.. (2004-10-01). «Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?» Journal of Chemical Education 81 (10): 1441. doi:10.1021/ed081p1441. ISSN 0021-9584. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[3] (Ingelesez) Cappelletti, M.; Frascari, D.; Zannoni, D.; Fedi, S.. (2012-12-01). «Microbial degradation of chloroform» Applied Microbiology and Biotechnology 96 (6): 1395–1409. doi:10.1007/s00253-012-4494-1. ISSN 1432-0614. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[4] Guillermo, Roa Zubia. (2001-10-01). «Anestesiaren historia» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[5] Worling, P. M.. (1998-07). «Duncan and Flockhart: the story of two men and a pharmacy» Pharmaceutical Historian 28 (2): 28–33. ISSN 0079-1393. PMID 11620310. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[6] Wawersik, J.. (1997). «[History of chloroform anesthesia»] Anaesthesiologie Und Reanimation 22 (6): 144–152. ISSN 0323-4983. PMID 9487785. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[7] Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006-07-15). Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[8] Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia. (2009). Esperimentazioa sintesi organikoan II. EHU, 11 or. ISBN 978-84-692-7054-7..

[9] Irazabalbeitia, Iñaki. (D.L. 1983). Erresonantzia magnetiko nuklearra : onarri teorikoa eta ariketak. Elhuyar ISBN 84-86158-20-6. PMC 434843063. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[10] (Ingelesez) «Medical Annotations.» The Lancet 86 (2200): 490–493. 1865-10-28 doi:10.1016/S0140-6736(02)58434-8. ISSN 0140-6736. (Noiz kontsultatua: 2022-03-31).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]