Tetrahidrokanabinol

Wikipedia, Entziklopedia askea
Tetrahidrocannabinol» orritik birbideratua)
Tetrahidrokanabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Formula kimikoa C₂₁H₃₀O₂
SMILES kanonikoa 2D eredua
SMILES isomerikoa
CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
InChl 3D eredua
Osatuta karbono
Mota kannabinoide
Masa molekularra 314,225 u
Erabilera
Konposatu aktiboa Marinol (en) Itzuli eta Syndros (en) Itzuli
Tratatzen du anorexia, oka eta Anorexia urduri
Elkarrekintza 1 motako kanabinoide errezeptore, 2 motako kanabinoide errezeptore, Glycine receptor alpha 1 (en) Itzuli, Glycine receptor alpha 2 (en) Itzuli, Glycine receptor alpha 3 (en) Itzuli, G protein-coupled receptor 18 (en) Itzuli, G protein-coupled receptor 55 (en) Itzuli, Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 (en) Itzuli eta Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (en) Itzuli
Haurdunaldia US pregnancy category C (en) Itzuli
Rola psychotropic drug (en) Itzuli, non-opioid analgesic (en) Itzuli, haluzinogeno eta cannabinoid receptor agonists (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
CAS zenbakia 1972-08-3
ChemSpider 15266
PubChem 16078
Reaxys 4354308
Gmelin 66964
ChEMBL CHEMBL465
EC zenbakia 625-153-6
ECHA 100.153.676
MeSH D013759
RxNorm 10402
Human Metabolome Database HMDB0041865
KNApSAcK C00002675
UNII 7J8897W37S
NDF-RT N0000146833
KEGG D00306
PDB Ligand TCI

Tetrahidrokanabinola (TCH) edo delta-9-tetrahidrokarbokanabinol (Δ9-THC) cannabisaren psikoaktibo printzipala da. Yelchiel Gaonik eta Raphael Mechoulamek egin zuten lehenengo aurkikuntza 1964. urtean. Egoera puruan bidriolo solido baten antza du eta berotzerakoan itsatsi ohi egiten da. THCa ez da batere disolbagarria uretan aldiz, disolbatzaile organikoekin, oso azkar disolbatzen da; nagusiki alkoholarekin eta lipidoekin.

Bigarren metabolito gehienak bezala esan ohi da THCak cannabisan duen lan nagusia bera defendatzea da, belarjaleengandik, baina oraindik hori ez dago frogatuta. TCHak ere UV-B absorbatze propietateak handiak ere baditu, eta landarea UV erradiazioaren esposizio kaltegarriengandik defendatzen duela ere espekulatu egin da.

Bere efektu farmakologikoak burmuinean eta gorputz osoan zehar dauden errezeptore espezifikoen loturaren emaitza da. Segur aski sustantzia lipofilikoekin duen afinitatea da THCa zelulen mintzetara itsasten egiten duena (Neuronalak printzipalki).

Farmakologia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

THCa askoz selektibo gutxiagoa da endokanabionide molekular liberatuak baino, anandamida eta 2-arakindonilglizerolen (A-AG) kasuak adibidez. Azterketa batzuen ondorioak diotenez, THCa ere ekintza anticolinesterasa13 14 du, eta honek Alzheimerraren eta miastenia gravisen kontra egiten du.

Efektuak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

THCak efektu analgesiko txikia edo moderatua dauka, eta Cannabisa minaren efektuak gutxitzeko erabili ahal da. Beste efektu batzuk, erlaxazioa, ikusmenaren, usaimenaren eta entzumenaren aldakuntza, neketasuna eta gosea sortzea. Horretaz aparte, propietate antiemetikoak ere baditu.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]