1999ko Espainiako Itzulia Itzuli Handi honen 54. edizioa izan zen. 1999ko irailak 4an hasi zen Murtzian eta irailak 26an amaitu zen Madrilen, 21 etapatan banatutako 3576 kilometroko ibilbide bat egin ondoren, garailea izan zen Jan Ullrichek, batez beste, 35,449 kilometro orduko abiaduran bete zituenak.
Jan Ullrich izan zen garailea, bi etapa ere irabazi zituelarik, bigarren Igon González de Galdeano eta hirugarren Roberto Heras geratuz. Puntukako sailkapena Frank Vandenbrouckentzat izan zen, mendikoa José María Jiménezentzat, tarteko helmugena Robert Hunterrentzat eta taldekakoa Banestorentzat. Aurreko edizioko garailea izan zen Abraham Olanok lider zela erretiratu egin behar izan zuen Anglirun amaitu zen etapan erorketa baten ondoren saihets batean jasan zuen pitzadura baten ondorioz.
Bartzelonako hiri zirkuituko etapa aldatua izan zen txirrindulariek zirkuitu horrek egun euritsu horretan zuen arriskuagatik jarritako kexuen ondorioz, Montjuiceko gainetik egin behar ziren 8 igaroerak kenduz, hala eta guztiz ere erritmo motelean egitn zuten arren.
| Etapa |
Data |
Ibilbidea |
Kilometroak |
Garailea |
Liderra |
| 1.a |
irailak 4 |
Murtzia - Murtzia |
6 (banakako erlojupekoa) |
Euskadi Igor González Galdeano |
Euskadi Igor González Galdeano |
| 2.a |
irailak 5 |
Murtzia - Benidorm |
179 |
Hegoafrika Robert Hunter |
Frantzia Jacky Durand |
| 3.a |
irailak 6 |
Alicante - Albacete |
206 |
Alemania Marcel Wüst |
Txantiloi:Herrialde info Francia Jacky Durand |
| 4.a |
irailak 7 |
La Roda - Fuenlabrada |
222,8 |
Alemania Marcel Wüst |
Alemania Marcel Wüst |
| 5.a |
irailak 8 |
Las Rozas - Salamanca |
185 |
Alemania Marcel Wüst |
Alemania Marcel Wüst |
| 6.a |
irailak 9 |
Béjar - Ciudad Rodrigo  |
160 |
Alemania Jan Ullrich |
Euskadi Abraham Olano |
| 7.a |
irailak 10 |
Salamanca - Salamanca |
46,4 (banakako erlojupekoa) |
Euskadi Abraham Olano |
Euskadi Abraham Olano |
| 8.a |
irailak 11 |
Salamanca - León |
217 |
Alemania Marcel Wüst |
Euskadi Abraham Olano |
| 9.a |
irailak 12 |
León - L'Angliru  |
175,6 |
Espainia José María Jiménez |
Euskadi Abraham Olano |
| 10.a |
irailak 13 |
Gijón - Los Corrales de Buelna |
185,8 |
Frantzia Laurent Brochard |
Euskadi Abraham Olano |
| 11.a |
irailak 15 |
Zaragoza - Zaragoza |
183,2 |
UKR Serhiy Outschakov |
Euskadi Abraham Olano |
| 12.a |
irailak 16 |
Huesca - Arango harana  |
201 |
Italia Daniele Nardello |
Euskadi Abraham Olano |
| 13.a |
irailak 17 |
Sort - Andorra Andorra (Ordino-Arcalís)  |
147 |
Euskadi Igor González Galdeano |
Alemania Jan Ullrich |
| 14.a |
irailak 18 |
Andorra Andorra la Vella - Castellar del Riu (Rassos de Peguera)  |
149 |
Suitza Alex Zülle |
Alemania Jan Ullrich |
| 15.a |
irailak 19 |
Bartzelona - Bartzelona |
94,4 |
Italia Fabio Roscioli |
Alemania Jan Ullrich |
| 16.a |
irailak 20 |
La Senia - Valentzia |
193,4 |
Errusia Viatcheslav Ekimov |
Alemania Jan Ullrich |
| 17.a |
irailak 21 |
Valentzia - Teruel |
200,4 |
Belgika Frank Vandenbroucke |
Alemania Jan Ullrich |
| 18.a |
irailak 22 |
Bronchales - Guadalajara |
225 |
Italia Cristian Moreni |
Alemania Jan Ullrich |
| 19.a |
irailak 23 |
Guadalajara - Abantos mendatea  |
166,3 |
Euskadi Roberto Laiseka |
Alemania Jan Ullrich |
| 20.a |
irailak 24 |
San Lorenzo de El Escorial - Ávila  |
184,6 |
Belgika Frank Vandenbroucke |
Alemania Jan Ullrich |
| 21.a |
irailak 25 |
El Tiemblo - Ávila |
46 (banakako erlojupekoa) |
Alemania Jan Ullrich |
Alemania Jan Ullrich |
| 22.a |
irailak 26 |
Madril - Madril |
163 |
NED Jeroen Blijlevens |
Alemania Jan Ullrich |
Sailkapenak[aldatu]
| Tarteko helmugen sailkapena |
|
|