Limoneno

Wikipedia, Entziklopedia askea
Limoneno
Formula kimikoaC10H16
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono eta hidrogeno
Motap-menthane monoterpene (en) Itzuli eta menthane monoterpenoids (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,8411 g/cm³
Fusio-puntua−74,25 °C
Masa molekularra136,125201 Da
Arriskuak
NFPA 704
2
1
0
Autoignizio tenperatura255 °C
Flash-puntua42 °C
Identifikatzaileak
InChlKeyXMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia138-86-3
ChemSpider20939
PubChem22311
Reaxys774123
Gmelin15384
ChEMBLCHEMBL15799
RTECS zenbakiaGW6360000
ZVG13470
DSSTox zenbakiaGW6360000
EC zenbakia231-732-0
ECHA100.004.856
CosIng40731 eta 57187
MeSHD000077222
RxNorm1426477 eta 28730
Human Metabolome DatabaseHMDB0032473
KNApSAcKC00000823 eta C00003043
UNII9MC3I34447
NDF-RTN0000146762
KEGGD00194

Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da[1], izena ere limoiaren azaletik datorkio.

Egitura eta erreakzio kimikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Limonenoa likido koloregabea da giro tenperaturan.

Hidrokarburo alifatikoa den arren egitura ziklikoa du. Karbono asimetriko bat ere badu eta ondorioz bi isomero ditu, R- edo D-limonenoa eta S-edo L-limonenoa. Isomeroek usain desberdina dute, D-limonenoak limoi usaina du eta L-limonenoak pinuaren usainaren antzekoa du[1]. Naturan D-limonenoa agertzen da nagusiki.

Aireko hezetasunak oxidatu egiten du eta karbeola edo karbona sortzen ditu, limoneno oxidoak[2]. Sulfuroaren presentzian deshidrogenatu egiten da eta p-zimenoa ematen du[3].

Tenperatura 300 °C-raino igotzen bada diterpenoa eratzen du.

Ekoizpena[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Landare zitrikoek geranil pirofosfatoa ziklatuz ekoizten dute. Industrialki ekoizteko zitrikoen azala hartu eta bi metodo erabiliz lortzen da, zentrifugazioz eta lurrun bidezko distilazioz.

Erabilerak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Oso erabilera anitzak ditu limonenoak:

  • Disolbatzaile biodegradagarri gisa garrantzia handia hartu du azken urteetan[2]. Honetaz gain garbikari, margo, itsasgarri eta abarretan erabiltzen da.
  • Farmazia eta elikagai industrian aromatizatzaile gisa erabiltzen da. Elikagaietan zapore indartzailea ere bada, edari, txikle, gozoki eta abarretan[1].
  • Intsektizidetan ere agertzen da gizaki eta abereei kalterik egin ez eta intsektuak hiltzeko gaitasuna baitu[1].
  • Uretan disolbagarritasun txikia du eta koipegabetzile funtzioa duten produktuetan erabiltzen da, toxikoagoak diren sustantziak ordezkatuz[2].
  • Histologia ikerketak egiteko ehunak prestatzeko erabiltzen da, aurrez erabiltzen zen xilenoak baino toxizitate txikiago baitu.

Toxikotasuna[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Limonenoa eta bere forma oxidatuak larruazalean eta arnas bideetan narritagarria da[1], baina horretarako esposizio oso handiak izan behar dira.

Bestalde molekula sukoia da eta kontu handiz manipulatu behar da.

Izaki bizidun urtarrentzako toxikoa da[1].

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. a b c d e f (Ingelesez) Pubchem. «Limonene, (+)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
  2. a b c (Ingelesez) Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika. (1992). «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens» Contact Dermatitis 26 (5): 332–340.  doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. ISSN 1600-0536. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
  3. Weitkamp, A. W.. (1959-07-01). «I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides» Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434.  doi:10.1021/ja01522a069. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
Zitrikoen azaletan aurkitzen da limonenoa.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]