Fitol

Fitol
Formula kimikoa	C20H40O
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
MolView	3D eredua
Mota	fatty alcohol (en) eta phytane diterpenoid (en)
Estereoisomeroa	(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) , (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) , (2Z,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) eta (Z)-phytol (en)
Masa molekularra	296,3079159 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
CAS zenbakia	150-86-7
ChemSpider	4444094
PubChem	5280435
Gmelin	17327
ChEMBL	CHEMBL3039479
EC zenbakia	616-221-6 eta 205-776-6
ECHA	100.131.435
CosIng	40647
MeSH	D010836
Human Metabolome Database	HMDB0002019
KNApSAcK	C00003467
UNII	MZQ4XE15TP
KEGG	C01389

Fitola E bitamina^[1] eta K bitamina^[2] sintetizatzeko erabiltzen den molekula bitartekaria da. Landare berdeen klorofilan ere agertzen da, ester bihurtuta. Mutur batean daukan hidroxilo taldeari esker molekula anfipatikoa da.

Egitura kimikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Fitola ziklikoa ez den diterpenoa da, alkohol sail bat duena ( ${\ce {C20H39OH}}$ ). 4 talde isopreno polimerizatu ditu eta itxura aldetik olio koloregabe bat da.

Erabilerak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Biosferan dagoen isoprenoide azikliko ugariena denez, ingurune urtarretan traza biogeokimikoak aztertzeko erabiltzen da^[3].

Ekoizpen industriala ere garrantzitsua da eta lurrin, kosmetiko, txanpu, xaboi eta detergenteen osagaia izan ohi da^[4].

Refsum gaixotasuna[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Fitola oxidatzerakoan azido fitanikoa eratzen da, hau hausnarkarien hesteetan gertatzen da eta azido fitanikoa beren koipetan gordeta gelditzen da^[5]. Gizakiak jan eta kopuru handitan gorputzean pilatzen bada Refsum gaixotasuna sor daiteke. Gaixotasun honen sintomak polineuropatia periferikoa, zerebeloaren ataxia, retinosi pigmentarioa, anosmia eta gorraizea dira^[6].

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Artikulu honen edukiaren zati bat Lur hiztegi entziklopedikotik edo Lur entziklopedia tematikotik txertatu zen 2016-06-03 egunean. Egile-eskubideen jabeak, Eusko Jaurlaritzak, hiztegi horiek CC-BY 3.0 lizentziarekin argitaratu ditu, Open Data Euskadi webgunean.

↑ (Ingelesez) «Synthesis of Vitamin E» Vitamins & Hormones 76: 155–202. 2007-01-01 doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISSN 0083-6729. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
↑ (Ingelesez) Abell, Alison M. Daines, Richard J. Payne, Mark E. Humphries and Andrew D.. (2003-10-31). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues» Current Organic Chemistry 7 (16) (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
↑ (Ingelesez) «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments» Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. 2003-01-01 doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. ISSN 0146-6380. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
↑ (Ingelesez) «Fragrance material review on phytol» Food and Chemical Toxicology 48: S59–S63. 2010-01-01 doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. ISSN 0278-6915. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
↑ (Ingelesez) Wanders, R. J. A.; Brink, D. M. van den. (2006-08-01). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease» Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. ISSN 1420-9071. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
↑ (Ingelesez) Wierzbicki, A. S.. (2007-11-01). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: a review» Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–886. doi:10.1042/BST0350881. ISSN 1470-8752. PMID 17956237. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Datuak: Q415945
Multimedia: Phytol / Q415945

[1] (Ingelesez) «Synthesis of Vitamin E» Vitamins & Hormones 76: 155–202. 2007-01-01 doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISSN 0083-6729. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[2] (Ingelesez) Abell, Alison M. Daines, Richard J. Payne, Mark E. Humphries and Andrew D.. (2003-10-31). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues» Current Organic Chemistry 7 (16) (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[3] (Ingelesez) «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments» Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. 2003-01-01 doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. ISSN 0146-6380. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[4] (Ingelesez) «Fragrance material review on phytol» Food and Chemical Toxicology 48: S59–S63. 2010-01-01 doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. ISSN 0278-6915. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[5] (Ingelesez) Wanders, R. J. A.; Brink, D. M. van den. (2006-08-01). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease» Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. ISSN 1420-9071. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[6] (Ingelesez) Wierzbicki, A. S.. (2007-11-01). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: a review» Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–886. doi:10.1042/BST0350881. ISSN 1470-8752. PMID 17956237. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]